Orlando comenzó su camino en Leagues Cup con goleada y recibió a Montreal sin dejarle siquiera asentarse en la cancha. Apenas al minuto 5 el equipo local se acercó peligrosamente dos veces con llegadas de Ramiro Enrique y Robin Johansson que pudieron significar el primer gol, Sebastian Breza se encargó de evitar la caída de su arco.
Al minuto 7 Orlando dejó en claro que no quería darle respiro a los visitantes y en dos ocasiones volvieron a poner a prueba a Breza, pero en esta ocasión el balón entró para darle ventaja a los locales por parte de Dagur Thorhallsson.
A partir del gol de los locales, Montreal se hizo de la posesión del balón sin apenas forzar a Pedro Gallese.
Después de la pausa de rehidratación, al minuto 37 Orlando volvió a atacar con la intensidad de los primeros minutos y en la primera aproximación Facundo Torres anotó el segundo gol, que de primera instancia fue marcado como fuera de lugar debido a un toque de Ramiro Enrique que parecía en posición adelantada. Sin embargo el VAR dio como bueno.
Con el partido más a modo, Orlando encontró más facilidades en campo rival y puso el tercero al 45'+2' con la derecha de Enrique.
Regresando del descanso Orlando se hizo amo y dueño del partido, tuvo un par de acercamientos en los primeros diez minutos, pero al 57' Nicolas Lodeiro partiendo cerca del círculo central puso un pase para dejar solo a Martín Ojeda que definió pasando el balón entre las piernas del arquero. Fiesta total en Florida.
Josef Martínez, el histórico de MLS quien había ingresado al descanso para darle más poder ofensivo a Montreal, cumplió con su misión y puso el primero para los visitantes al 69' cuando recibió dentro del área y disparó para vencer a Gallese.
El impulso del primer gol ayudó a Montreal a acercarse más al área de Orlando y en seguida dio resultados al conseguir un penal al 74', el cual significaba la ilusión para Montreal de conseguir la remontada, pero Gallese detuvo el disparo de Martínez.
La acciones del partido no dieron pie a respiro y segundos después del penal Ramiro Enrique disparó para buscar el quinto gol de los locales, pero Joel Waterman de forma heroica rechazó cerca de la línea después de que su portero fuera vencido.
Orlando City terminó sumando sus primeros dos puntos y además, quedando en una posición muy cómoda, descansando en la segunda jornada, con una muy buena diferencia de goles y a la espera del resultado de su próximo rival, Atlético de San Luis.
Ramiro Enrique se consagró como el jugador del partido gracias a su gol y asistencia, además de haber sido un constante peligro para la defensa rival.
Montreal afrontará su siguiente partido con la urgencia de ganar o prácticamente despedirse de la competencia.